Pada awalnya sebelum Indonesia Merdeka, tepatnya pada zaman penjajahan Jepang, Desa Grujugan merupakan hutan dan Rawa , pada zaman itu desa Grujugan telah di pimpin oleh seorang Kepala Desa yang bernama Yasadiwirya sampai dengan tahun 1945. Pada masa itu Desa Grujugan masih bergabung dengan sebagian barat Desa Sirau yang diberi nama Desa Sijeruk, yang selanjutnya estafet kepemimpinan desa dipegang oleh Lurah Giri.

Lurah Giri memegang kekuasaan dari tahun 1945 - 1951 Pada masa kepemimpinan Lurah Giri Desa Sijeruk Berganti Nama yaitu Desa Grujugan , dan sebagian barat Desa Sirau diserahkan ke desa Sirau.

Hari berganti hari, tahun berganti tahun waktu terus berjalan dan satu persatu pertambahan penduduk berkembang.

Pada tahun 1945 sesuai dengan perkembangan penduduk maka pada tahun tersebut mulai ada Pemerintahan yang diKepalai oleh seorang Kepala Desa yang bernama Lurah Giri dan pada saat itulah baru dinamakan Desa Grujugan, yang masih ikut Kecamatan Kemranjen, Kepala Desa dengan sebutan Lurah Giri berkuasa sampai tahun 1951.

Pada tahun 1951 sampai tahun 1981 diKepalai oleh seorang Kepala Desa bernama Bpk. Sayuti beliau memerintah selama 30 th. Kepala Desa Berikutnya secara estafet telah digantikan oleh seorang Kepala Desa bernama Bpk. Achmad Thoha. Pada tahun 1981 - 1989, selama 8 tahun (Periode ke I) untuk Periode ke II Bpk. Achmad Thoha Menjabat kembali dari tahun 1989 - tahun 1995 di Periode ke II Bpk. Achmad Thoha tidak bisa menyelesaikan sampai dengan 1 Periode dikarenakan Bpk. Achmad Thoha meninggal dunia di tahun 1995.

Kemudian Kepala Desa Grujugan dipegang oleh Pj. Kepala Desa yang mengambil pejabat dari Kecamatan Kemranjen yang bernama Bpk. Tohirin, Bpk. Tohirin menjabat Kades selama 2 tahun, terhitung mulai tahun 1996 - 1998. Kepala Desa Berikutnya dijabat oleh Bpk. Agus Wijonarko selama 8 th, Dari tahun 1998 - Tahun 2005. Kemudian melalui Proses Pemilihan Kepala Desa, Bpk. Paimin menjabat Kepala Desa selama 1 Periode Mulai Tahun 2005 - tahun 2013. Kemudian Kepala Desa digantikan oleh Bpk. Sugeng Susyanto dari tahun 2013 - tahun 2019. Setelah selesai Periode ke 1, Bpk. Sugeng Susyanto menjabat kembali mulai tahun 2019 sampai dengan sekarang. Singkat cerita, Desa Grujugan sampai dengan sekarang sudah di Kepalai oleh 7 (tujuh) orang Kepala Desa.